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黑道組織冬山幫Winter Hill Gang於70年代在波士頓興起而惡名遠播，到了90年代，調查局積極掃蕩地方惡勢力，進而肅清調查局探員與黑道掛勾違法亂紀活動，於是，冬山幫解散，一干罪犯被逮捕，叱吒於南波士頓的冬山幫老大「白毛Whitey」巴爾傑畏罪潛逃。影片即以「白毛」旁的三名心腹當政府證人，來敘述這位從南波士頓發跡的黑幫老大其建立黑道版圖的過程。

故事以詹姆斯‧巴爾傑James Bulger（暱稱“吉米，強尼‧戴普 Johnny Depp）擴張勢力的三個重要年代為敘事的分水嶺：1975年，吉米的黑道勢力逐漸興盛，但時時受義大利黑手黨掣肘，此時，任職於調查局的兒時玩伴約翰‧康納利John Connolly（喬爾‧埃哲頓 Joel Edgerton）提出相互幫忙以制衡義大利黑手黨的合作方案；1981年，吉米獨生子得病死亡，企圖心越發擴大，也因一舉殲滅義大利黑幫讓FBI和康納利對線民身分的吉米縱容而使之更加無惡不作；1985年，吉米母親亡，接連失去親人使之更加毫無顧忌也更加兇狠，終於在1994年引來FBI對白毛啟動徹底調查，被控謀殺、販毒、詐騙、走私軍火等罪名。

從電影的倒敘插敘中，漸漸拼出吉米的過往：南波士頓貧民區長大、混黑道、前後坐牢九年、在南波士頓成立冬山幫闖出名號。吉米是外人懼怕的黑道頭子，本人則對家族與家人非常重視與照顧，他侍母甚孝、關愛兒子、友愛弟弟。平日喜怒不顯於色的幽默言談與親手弒刃背叛者的血腥、毒殺告密者的冷血殘暴與對待家人親信朋友的溫暖貼心，這些反差性格使吉米更讓人難以捉摸，也讓手下恐懼仇恨。

吉米混黑道，弟弟比利‧巴爾傑Billy Bulger（班奈狄克‧康柏拜區 Benedict Cumberbatch）卻是個正直的參議員，兩人互不干涉對方的作為，純以家人關係互動，這樣互尊互重維持著一種奇異的平衡，也維繫了真摯融洽的兄弟情。當片尾秀出當了大學校長的比利暗中與逃亡的哥哥仍有連絡以至於被迫辭職時，眼睛隨之起霧，血濃於水的親情或許給了亡命天涯的哥哥吉米些許安慰吧。

此外，從小視吉米為英雄人物的調查局探員約翰‧康納利被逮捕後堅不吐露吉米的罪狀而被重判四十年，這種義氣與兄弟情更是令人震懾。比起來，維持多年合作互利關係卻將所有資訊告知記者的調查局探員約翰‧莫里斯John Morris（大衛‧哈伯David Harbour），還有那三名當了政府證人成了吉米最痛恨的「抓耙子」又撇清自己不是告密者的親信，也算是吉米當了FBI線民的現世報了。

影片在冬山幫三名弟兄作證的旁白中緩緩推進，一窺「白毛」詹姆斯‧巴爾傑的暴力王國內幕。因改編自兩個記者狄克‧雷爾Dick Lehr和傑瑞德‧歐尼爾Gerard O'Neill撰寫的小說，故事其實說得挺有條理，但這齣傳記電影人物眾多（還有許多名為“約翰”的角色）、犯罪事件雜遝、支線多元而龐雜，再加上幾乎沒有高潮的平鋪直敘節奏，很容易就陷入腦筋打結狀態啊！到了末段，連強尼‧戴普在我眼前侃侃而談都忍不住瞇眼睡了將近3分鐘，把重要段落漏看了XD。倒是影片裡幾首爵士歌曲頗有韻味，劇終相關人等被逮捕時的磅礡憂傷弦樂彷彿是為惡徒們演奏的追魂曲，直擊人心。

強尼‧戴普飾演的「白毛」是個大咖級通緝要犯，電影中仍賦予他有情有義的一面，讓詹姆斯‧巴爾傑此角更接近真實的人性。劇中，強尼‧戴普化了老妝又有高高的髮際線，外表是不怎麼迷人，其心境起伏中表情的細微變化才是亮點，將表面上看起來沒有太大威脅力卻事事親力而為的暴力控制狂魔詮釋得頗有特色。

行走暗黑江湖的人都有一套立身處世的哲學，從吉米教育兒子「做（壞）事的時候沒有人看見，這件事就等同不存在」即可知其價值觀的偏差；而約翰‧康納利認為與吉米合作，既能照顧從小崇拜的大哥又能升官住豪宅，是人生理想的選擇，這種虛妄偏激的想法也為FBI養虎遺患。

不知是不是導演不太能開發演員的潛質，有幾位知名的演員都沒發揮獨特優異的演技。喬爾‧埃哲頓之前演出《大亨小傳》 、《出埃及記：天地王者 》中的角色時就有一種跋扈的痞子性格，在這齣戲裡感覺演技與以往相差不多，他在劇中的戲分與強尼‧戴普不相上下，兩人到末段激盪出相濡以沫的朋友情誼。而我還頗欣賞的凱文‧貝肯 Kevin Bacon與彼得‧賽斯嘉 Peter Sarsgaard 則大材小用了；至於班奈狄克‧康柏拜區，雖仍能看出他的好演技，可惜他與強尼‧戴普的互動安排太平淡了些，角色的塑造也不夠完整，無法將他的表演層次推到高峰。

約翰‧康納利從小與詹姆斯‧巴爾傑在貧民區一起長大，他崇拜吉米、喜愛吉米，他們小時候玩的官兵捉強盜遊戲延續到成年後的生活。官兵與強盜理應是一白一黑、一正一邪相互對立的，但有時就像小時候在玩耍一樣，很難辨認誰是官兵誰是強盜，尤其是利益輸送的兩人。FBI探員康納利為了打擊義大利黑手黨也為了保護心目中的英雄吉米而與之合作，策略結盟演變成「官兵護強盜」而事事通融護航冬山幫為非作歹。這樣的黑白共振，最終譜出的牢獄悲歌是否也是他們早就能預見的呢？